2006年，泰勒与独立唱片公司Big Machine签约并推出了首支单曲《Tim McGraw》，紧接着推出了首张同名专辑《Taylor Swift》，该专辑获得美国唱片业协会的5倍白金唱片认证。第二张专辑《Fearless》于2008年11月11日发行，在公告牌二百强专辑榜上一共获得11周冠军，并被美国唱片业协会认证为6倍铂金唱片，与此同时依靠这张专辑收获无数格莱美奖项。首支单曲《Love Story》在公告牌百强单曲榜排名第四，成为美国史上第二畅销的乡村单曲，同时该专辑获得第52届格莱美“年度专辑”的